Seit 1906 erlaubt der Teltowkanal der Schifffahrt, Berlin im Süden zu umfahren und so rund 17 km Strecke weniger zurückzulegen. Er beginnt im Osten – zwischen Köpenick und Grünau – an der Dahme und endet nach fast 38 km an der Havel im Westen bei Potsdam. Er liegt heute größtenteils auf Berliner Stadtgebiet und bildet im Südwesten auch die Berliner Stadtgrenze. Den Höhenunterschied von 2,8 m zwischen Oberspree im Osten und Havel im Westen überbrückt eine einzige Schleuse in Kleinmachnow. Insgesamt 55 Brücken überspannen den Kanal.
Gebaut wurde der Teltowkanal auf Anregung von Ernst von Stubenrauch, dem damaligen Landrat des Kreises Teltow, an den ein Denkmal auf dem Marktplatz von Teltow erinnert. An die 10.000 Arbeiter waren fünf Jahre mit dem Bau des Kanals beschäftigt. Der letzte deutsche Kaiser Wilhelm II. weihte den Kanal am 2. Juni 1906 an Bord seiner Yacht Alexandra ein und begoss das Ereignis anschließend im Wirtshaus von Otto Winter an der Kleinmachnower Schleuse.
Das preußische Staatssäckel blieb unangetastet, denn der Kreis Teltow hatte den Kanal komplett aus eigener Tasche bezahlt. Der Kanal lag bei seinem Bau auch komplett auf Teltower Gebiet, denn der ganze Süden des heutigen Berlins – der Grunewald, Wilmersdorf, Schöneberg, Steglitz, Lichterfelde, Tempelhof und Rixdorf – gehörte zum Kreis Teltow.
Neben der Entlastung der Wasserwege durch Berlin war eine der Hauptaufgaben des Kanals die Aufnahme des Regenwassers der Vororte Berlins, die an seinem Lauf lagen. Die Ufergestaltung des Teltowkanal erfolgte vielerorts in Form von Flachwasserzonen, was Naturräume schafft, die einem natürlichen Flussufer sehr nahe kommen. Teile der Ufer sind deshalb auch zu Landschaftsschutzgebieten (Teltower Kanalauen) erklärt worden.
Die Fortbewegung der Schiffe im Kanal erfolgte zum Schutz der Ufer gegen Wellenschlag durch elektrische Treidellokomotiven, für die auf den Ufern Gleise gelegt wurden. Der Treidelbetrieb wurde nach schweren Kriegsschäden 1945 eingestellt, anstelle der Gleise säumen heute an vielen Stellen Wander- und Radwege den Wasserlauf. Eine Treidellokomotive steht heute zur Anschauung noch in Lichterfelde am südlichen Teltowkanalufer östlich der Emil-Schulz-Brücke. Die Treidelanlage des Teltowkanals diente als Vorbild für eine ähnlich Anlage am Panamakanal.
Seine Blütezeit erlebte der Kanal in den 1920er- und 1930er-Jahren. Viele Industriebetriebe, die die Region prägten und wachsen ließen, haben sich wegen der günstigen Verkehrsanbindung, die der Kanal bot, hier angesiedelt.
Von 1948 bis 1981 fiel der Kanal wegen der deutschen Teilung in einen Dornröschenschlaf und war für den Schiffsverkehr gesperrt. Die Planungen, den Kanal auch für große, bis zu 185 m lange Schubverbände schiffbar zu machen, sind derzeit auf Eis gelegt.
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